L-Se-Metilselenocisteína (L-SeMC) Caracteristicas basicas

Nombre del producto	L-Se-Metilselenocisteína (L-SeMC)
Número del CAS	26046-90-2
Sinónimos	SEMC; L-semc; Se-(Metil)seleno-L-cisteína; 3-(Metilseleno)-L-alanina; metilselenocisteína; seleno-aminoácido; Ácido (R)-2-Amino-3-(metilseleno)propiónico.
Fórmula molecular	C4H9NO2Se
Fórmula wocho	182.08
punto de fusión	177 ° C
Punto de ebullición	314.1 ± 37.0 ° C
Apariencia	Blanco a ligeramente amarillo
Solubilidad	Soluble en agua (5 mg/mL)
Código SONRISAS	C[Se]CC(C(=O)O)N
Clave InChi	XDSSPLSGNGIIHP-VKHMYHEASA-N
Código InChi	1S/C4H9NO2Se/c1-8-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7)/t3-/m0/s1
Condición de almacenamiento	Conservar en lugar oscuro, Atmósfera inerte, 2-8°C

 

L-Se-Metilselenocisteína (L-SeMC) es un compuesto de L-alfa-aminoácido que tiene metilselanilmetilo como cadena lateral. Tiene un papel como agente antineoplásico. Es una Se-metilselenocisteína, un L-alfa-aminoácido no proteinogénico y un derivado de la L-selenocisteína. Es una base conjugada de un Se-metil-L-selenocisteinio. Es un ácido conjugado de un Se-metil-L-selenocisteinato. Es un enantiómero de una Se-metil-D-selenocisteína. Es un tautómero de un zwitterión Se-metil-L-selenocisteína.

La metilselenocisteína es un compuesto de organoselenio de origen natural que se encuentra en muchas plantas, como el ajo, la cebolla y el brócoli, con posibles actividades antioxidantes y quimiopreventivas. Sin embargo, L-Se-Metilselenocisteína (L-SeMC) es un aminoácido análogo de la cisteína en el que un resto de metilselenio reemplaza el átomo de azufre de la cisteína. Este actos del agente como antioxidante cuando se incorpora a la glutatión peroxidasa y se ha demostrado que exhibe una potente actividad quimiopreventiva en modelos animales.

 

Referencia

[1] Cao S, Durrani FA, Tóth K, et al. La semetilselenocisteína ofrece protección selectiva contra la toxicidad y potencia la actividad antitumoral de los fármacos contra el cáncer en modelos animales preclínicos. Br J Cáncer. 2014 de abril de 2; 110 (7): 1733-43. PMID: 24619073.

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